丁烷的同分异构体(同分异构体的书写技巧)

丁烷的同分异构体

不点蓝字，我们哪来故事？

有机物同分异构体的判断与书写是高中化学的热门考点之一，不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以考查学生对有机物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的掌握程度。但是大部分学生在书写同分异构体时，思维缺乏有序性，无法按照一定的思路思考，经常出现漏写、错写等错误，因此有必要对同分异构体的书写方法进行归纳总结。
一、同分异构体书写的总体思路首先应思考给定的分子式是否符合一定的通式，该通式是否具有常见的官能团异构，接着从其中一类官能团的异构体出发，先变化碳链骨架，再移动官能团位置确定同分异构体的数目；一类官能团讨论完，再换另一类官能团，还是按照先变化碳链骨架，再移动官能团位置的思路来讨论这类同分异构体的数目。总体思路就是按照“官能团异构→碳链异构→位置异构”的有序性思维进行同分异构体的书写。常见的官能团异构见下表1表1 几种常见的官能团异构

例如：判断分子式为C5H10且能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质的同分异构体的种类。首先，根据表1 确定符合分子式为C5H10有机物有烯烃或环烷烃，其中只有烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，接着思考分子式为C5H10的单烯烃的碳链异构体（为了简便，以下结构式省略了氢原子）。第一，将分子式中所有碳原子连成直链作为主链C－C－C－C－C；第二，从主链上取1个碳原子作为支链，依次接在主链中心对称轴一侧的碳原子上，为避免支链重新变成主链，不要连到端基碳原子上。第三，从主链上取2个碳原子作为支链，2 个碳原子相连成乙基或分开成2个甲基，依次连在剩下主链中心对称轴一侧的碳原子上，由于乙基连在第2号碳原子上会使支链变为主链，所以排除乙基作为支链，剩下2个甲基作为支链，其分布情况如下。第四，将碳碳双键依次安在以上3种碳链中，注意对称位置不要重复，第3种碳链无法接入双键。因此符合分子式为C5H10的单烯烃有5种结构。
二、技巧梳理
1、换元法换元法是指当取代产物中某两种原子满足一定数量关系时，互换这两种原子的位置，取代产物的同分异构体数目不变，即存在如下一般规律：有机物形成的CxHy-aRa与CxHaRy-a具有相同数目的同分异构体。比如，C4H8Cl2的同分异构体数目为9，则C4H2Cl8的同分异构体数目也为9，换元法适用于讨论有机物取代基数目比较多的情况下的同分异构体数目的判断，根据换元法变换角度思考取代基数目较少情况下的同分异构体，有效的做到化繁为简。如2014年全国卷Ⅱ卷第38题“立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有多少种？”立方烷分子式为C8H8，六硝基立方烷的分子式为C8H2(NO2)6，讨论六元取代产物比较繁琐，根据换元法可以转成讨论二元取代产物，其二元取代产物比较简单有3种。
2、插入法插入法是将官能团单独提出来，写出剩余部分碳链结构，再利用对称规律找到可以插入官能团的位置，将官能团插入，注意对称位置，不可重复插入。例如：判断分子是C5H10O2且能与氢氧化钠溶液反应的同分异构体数目。根据官能团性质和分子是含有2个氧原子，推断该分子中含有有羧基（－COOH）或酯基（－COOR），这两种官能团可以统一看成带有－COO－的结构，因此从分子式C5H10O2提出－COO－的结构，碳链剩下C4H10，相当于在丁烷结构中插入－COO－的结构，首先确定丁烷的同分异构体——正丁烷和异丁烷。其次，明确丁烷可以插入－COO－的结构的位置，碳碳单键之间可以插入，碳氢单键之间也可插入，因此，要找到正丁烷和异丁烷中所有不同碳碳单键和碳氢单键，共有3种不等效碳碳单键（①②⑤）和四种不等效碳氢单键（③④⑥⑦），最后，确定同分异构体的数目，一般一个单键位置可以插入－COO－的结构，也可以插入－OOC－的结构，得到两种不同结构，但对称中心的碳碳单键只有一种情况，结果都是相同的酯，所以C5H10O2符合上述要求的羧酸或酯有13种结构。此种方法同样适用于烯烃、炔烃、醚、酮等同分异构体是书写。

扫描二维码

获取更多精彩

教学有思

分类解析苯环上多元取代物的同分异构体